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三氮苯类(三嗪类)

 

  三氮苯类除草剂开发较早,1952年合成了第一个三氮苯类除草剂阿特拉津,1957年商品化,在50年代末和60年代商品化了多个品种。目前,这类除草剂仍在大量施用,如阿特拉津在很多国家(包括中国在内)仍是玉米田的当家除草剂品种。
三氮苯类除草剂分两类:一类是均三氮苯类,其除草剂的基本化学结构中的六原环中的三个碳和三个氮是对称排列,目前,多数除草剂品种均属此类。另一类是偏三氮苯类除草剂,其六原环中的三个碳和三个氮是不对称排列。均三氮苯类除草剂的基本化学结构式为:

均三氮苯类除草剂的命名有如下的规律:
当 R1= -Cl- 为……津
R1= -S- 为……净
R1= -O- 为……通
R1= =O 为……酮

常见的三氮苯类除草剂下表:

普通名其它名化学名应用作物西玛津
(simazine) 2-氯-4,6-二(乙胺基)-均三氮苯 玉米、高粱、甘蔗、果园
莠去津(atrazine) 阿特拉津 2-氯-4-乙胺基-6-异丙胺基-均三氮苯 玉米、甘蔗、果园
西草净(simetryne) 2-甲硫基-4,6-(二乙胺基)-均三氮苯 水稻、棉花、玉米、甘蔗、大豆、小麦
扑草净(prometryne) 2-甲硫基-4,6-双异丙胺基-均三氮苯 水稻、棉花、玉米、甘蔗、大豆、小麦
莠灭净(ametryn) 阿灭净 2-甲硫基-4-乙氨基-6-双丙胺基-均三氮苯 甘蔗、柑桔、玉米、大豆、马铃薯、豌豆、胡萝卜
氟草净 2-二氟甲硫基--4,6-双异丙胺基-均三氮苯 玉米、小麦、大豆、棉花
嗪草酮(metribuzin) 赛克津 4-氨基-6-特丁基-4,5-二氢-3-甲基-1,2,4-三嗪-5-酮 大豆、玉米

三氮苯类除草剂是土壤处理剂,能被植物根吸收,并通过非共质体传导到芽。有些品种如阿特拉津、扑草净兼有茎叶处理作用,能被叶片吸收,但不向下传导。此类除草剂属光合作用抑制剂。在所有农药品种中,它们的作用机理研究得最清楚。作用靶标酶是光合系统II中电子链中的QB,抑制电子从QA到QB,从而阻碍CO2的固定和ATP、NADH2的产生。

三氮苯类除草剂的选择性主要是由于它们在耐药作物体内降解代谢快,或在谷胱甘肽-S-转移酶的催化作用下迅速与谷胱甘肽轭合成无活性的物质。利用作物和杂草根分布的位置不同,也可达到选择作用。

三氮苯类除草剂是土壤处理剂,大部分兼有茎叶处理作用,可在种值前、播后苗前、苗后早期施用,主要用来防除一年生杂草,对阔叶杂草的效果好于对禾本科杂草,对一些多年生阔叶杂草的生长也有抑制作用。

土壤有机质和水分含量对三氮苯类除草剂的药效影响较大。有机质含量高,土壤吸附这类除草剂的作用强,使之活性降低,为了保证除草效果,需增加施用量。土壤干燥时施药,药剂被土表的土壤颗粒吸附,药剂不能分布到杂草的根层,除草效果也就不理想。

阿特拉津在土壤中的残留期长,如施用量过大,可能对后茬小麦产生药害。另外,该药易污染地下水,在欧洲的一些国家被禁用。

在生产实际中,这类除草剂很少单用。为了扩大杀草谱,常和其它除草剂(如酰胺类除草剂)一起混用,或和其它除草剂制成混剂,如在中国玉米田大量使用的乙阿(乙草胺+阿特拉津)、普阿(普乐宝+阿特拉津)和都阿(异丙甲草胺+阿特拉津)。

 

 


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